|
Информация о продукте |
|
Название продукта |
Орфорглипрон, промежуточный сертификат CAS 2212021-82-2 ; Орфорглипрон промежуточный ; Орфорглипрон промежуточный N-3 ; LY3502970 промежуточный ; Синтез на заказ с использованием строительных блоков Орфорглипрона ; 5-((S)}-2,2-диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-N-метил-1-((1S,2S)-2-метил-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)циклопропил)-N-фенил-1H-индол-2-карбоксамид |
|
Номер CAS. |
2212021-82-2 |
|
Молекулярная формула |
С 29 ЧАС 32 Н 4 О 4 |
|
Молекулярная масса |
500.59 |
|
Стандарт качества |
По данным ВЭЖХ, рост составил 98%. |
|
COA |
|
Тестовые элементы |
Технические характеристики |
Результаты |
|
Появление |
белый к желтый порошок |
Светло-бежевый порошок |
|
я логово тификацию |
Основной пик имеет схожую длительность удерживания. время для ссылки на вещество |
С онформы |
|
В атер |
≤ 0,5 % |
0. 38 % |
|
Р элированные вещества |
Отдельная примесь ≤ 0,5% Общее количество примесей ≤ 1,0% |
0. 20 % 0. 35 % |
|
Хиральные изомеры |
≤ 0,5% |
0,23% |
|
А эссе (о безводном веществе) |
≥ 98,0% |
9 8.9 % |
|
Заключение |
Оно соответствует корпоративный стандарт |
|
|
Использование |
Орфорглипрон промежуточный (CAS 221202) 1 - 82-2 )
Систематическое название:
5-((S)-2,2-Диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-N-метил-1-((1S,2S)-2-метил-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)циклопропил)-N-фенил-1H-индол-2-карбоксамид
Распространенные псевдонимы:
Орфорглипрон промежуточные соединения N-3
Фрагмент орфорглипрона ACI
Орфорглипрон, продвинутый средний уровень
LY3502970 Ключевой строительный блок
Молекулярная формула: С 29 ЧАС 32 Н 4 О 4
Молекулярная масса: 500,59 г/моль
1. Структурная сложность и характеристики
Это соединение представляет собой высокофункционализированную и сложную хиральную молекулу. К его ключевым структурным особенностям относятся:
(1) Множественные стереоцентры: Молекула содержит три определенных стереогенных центра (два на циклопропановом кольце и один на тетрагидропирановом кольце), каждый из которых имеет специфическую абсолютную стереохимию (S) или (R). Этот точный контроль имеет решающее значение для биологической активности конечного лекарственного вещества.
(2) Реактивная функциональная группа: В структуру входит 1,2,4-оксадиазол-5-он. эта группа действует как высокоактивированное производное карбоновой кислоты, что делает ее исключительно восприимчивой к нуклеофильной атаке на последующих этапах синтеза.
(3) Стерическое препятствие: Присутствие N-фенилзамещенного амида и геминальных диметильных групп на тетрагидропирановом кольце создает значительный стерический объем вокруг реакционноспособного центра.
2. Роль в синтезе орфорглипрона
Орфорглипрон (LY3502970), разработанный компанией Eli Lilly, является ведущим пероральным непептидным агонистом рецептора GLP-1. В настоящее время препарат находится на продвинутой стадии клинических испытаний для лечения диабета 2 типа и ожирения.
В многоступенчатом конвергентном синтезе орфорглипрона CAS 2212021-82-2 служит конечным промежуточным продуктом левостороннего фрагмента ACI (индола). Его основные функции:
(1) Субстрат для связывания: Электрофильная группа оксадиазол-5-она предназначена для нуклеофильной реакции присоединения-элиминирования с правым фрагментом ZCI (например, пиразолопиридином, содержащим аминогруппу, CAS 2212022-56-3), что облегчает решающее лигирование двух комплексных фрагментов.
(2) Предшественник циклизации: При определенных основных условиях это промежуточное соединение может непосредственно участвовать во внутримолекулярной циклизации с образованием характерного центрального имидазол-2-она. ядро молекулы Орфорглипрона.