|
Информация о продукте |
|
Название продукта |
Орфорглипрон, промежуточный сертификат CAS 2212021-83-3 ; Орфорглипрон промежуточный ; Орфорглипрон промежуточный N-2 ; LY3502970 промежуточный ; Синтез на заказ с использованием строительных блоков Орфорглипрона ; 5-((S)-2,2-диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1-((1S,2S)-2-метил-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)циклопропил)-1H-индол-2-карбоновая кислота |
|
Номер CAS. |
2212021-83-3 |
|
Молекулярная формула |
С 22 ЧАС 25 Н 3 О 5 |
|
Молекулярная масса |
411.46 |
|
Стандарт качества |
По данным ВЭЖХ, рост составил 98%. |
|
COA |
|
Тестовые элементы |
Технические характеристики |
Результаты |
|
Появление |
белый к желтый порошок |
Светло-бежевый порошок |
|
я логово тификацию |
Основной пик имеет схожую длительность удерживания. время для ссылки на вещество |
С онформы |
|
В атер |
≤ 1.0 % |
0. 65 % |
|
Р элированные вещества |
Отдельная примесь ≤ 0. 3 % Общее количество примесей ≤ 1,0% |
0. 05 % 0. 09 % |
|
А эссе (о безводном веществе) |
≥ 98,0% |
9 9.1 % |
|
Заключение |
Оно соответствует корпоративный стандарт |
|
|
Использование |
Систематическое название:
5-[(S)-2,2-Диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил]-1-[(1S,2S)-2-метил-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол-3-ил)циклопропил]-1H-индол-2-карбоновая кислота
Распространенные псевдонимы :
Промежуточный орфорглипрон N-2
Орфорглипрон ACI Кислотный промежуточный продукт
Активированный эфирный прекурсор орфорглипрона
Фрагмент карбоновой кислоты LY3502970
Молекулярная формула : С 22 ЧАС 25 Н 3 О 5
Молекулярная масса : 411,46 г/моль
1. Структурная сложность и характеристики
Это соединение представляет собой высокофункционализированную и сложную хиральную молекулу. К его ключевым структурным особенностям относятся:
(1) Множественные стереоцентры: Молекула содержит три определенных стереогенных центра (два на циклопропановом кольце и один на тетрагидропирановом кольце), каждый из которых имеет специфическую абсолютную стереохимию (S) или (R). Этот точный контроль имеет решающее значение для биологической активности конечного лекарственного вещества.
(2) Активированная карбоновая кислота: В структуру входит 1,2,4-оксадиазол-5-он. эта группа функционирует как высокоактивированное производное карбоновой кислоты, являясь отличной уходящей группой для последующего образования амидной связи.
(3) Стерическое препятствие: Присутствие тетрагидропиранового кольца и геминальной диметильной группы группы создают значительный стерический барьер вокруг реакционноспособного центра.
2. Роль в синтезе орфорглипрона
Орфорглипрон (LY3502970), разработанный компанией Eli Lilly, является ведущим пероральным непептидным агонистом рецептора GLP-1. Недавние положительные результаты III фазы клинических испытаний ACHIEVE-1 подчеркивают его значительный потенциал в снижении уровня глюкозы и контроле веса.
В многостадийном конвергентном синтезе орфорглипрона CAS 2212021-83-3 служит в качестве промежуточного продукта образования карбоновой кислоты в левостороннем фрагменте ACI (индола). Его основные функции:
(1) Предшественник соединения: Карбоксильная группа предварительно активирована в виде оксадиазолона. Этот электрофил предназначен для нуклеофильной реакции присоединения-элиминирования с правым фрагментом ZCI (например, пиразолопиридином, содержащим аминогруппу, CAS 2212022-56-3), что облегчает решающее лигирование двух комплексных фрагментов.
(2) Предшественник циклизации: При определенных условиях это промежуточное соединение может непосредственно участвовать во внутримолекулярной циклизации с образованием характерного центрального имидазол-2-она. ядро молекулы Орфорглипрона.