|
Информация о продукте |
|
Название продукта |
Орфорглипрон промежуточный CAS 3047556-95-3 ; Орфорглипрон промежуточный ; Орфорглипрон промежуточный N-4 ; LY3502970 промежуточный ; Синтез на заказ с использованием строительных блоков Орфорглипрона ; 5-((S)-2,2-диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1-((1S,2S)-1-(Z)-N'-гидроксикарбамимидоил)-2-метилциклопропил)-N-метил-N-фенил-1H-индол-2-карбоксамид |
|
Номер CAS. |
3047556-95-3 |
|
Молекулярная формула |
С 28 ЧАС 34 Н 4 О 3 |
|
Молекулярная масса |
474.60 |
|
Стандарт качества |
По данным ВЭЖХ, рост составил 98%. |
|
COA |
|
Тестовые элементы |
Технические характеристики |
Результаты |
|
Появление |
белый к желтый порошок |
Светло-бежевый порошок |
|
я логово тификацию |
Основной пик имеет схожую длительность удерживания. время для ссылки на вещество |
С онформы |
|
В атер |
≤ 0,5 % |
0. 46 % |
|
Р элированные вещества |
Отдельная примесь ≤ 1.0 % Общее количество примесей ≤ 2 0,0% |
0. 23 % 1 . 21 % |
|
Изомерный состав |
≤ 0,5 % |
0,18% |
|
А эссе (о безводном веществе) |
≥ 9 7 0,0% |
100.7 % |
|
Заключение |
Оно соответствует корпоративный стандарт |
|
|
Использование |
Систематическое название:
5-((S)-2,2-Диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1-((1S,2S)-1-((Z)-N'-гидроксикарбамимидоил)-2-метилциклопропил)-N-метил-N-фенил-1H-индол-2-карбоксамид
Распространенные псевдонимы:
Орфорглипрон промежуточный М-3
Орфорглипрон промежуточный Н-4
Прекурсор амида орфорглипрона ACI
LY3502970 Усовершенствованный строительный блок
Молекулярная формула: С 28 ЧАС 34 Н 4 О 3
Молекулярная масса: 474,60 г/моль
1. Структурная сложность и характеристики
Это соединение представляет собой высокофункционализированную и сложную хиральную молекулу. К его ключевым структурным особенностям относятся:
(1) Множественные стереоцентры: Молекула содержит три определенных стереогенных центра (два на циклопропановом кольце и один на тетрагидропирановом кольце), каждый из которых имеет специфическую (S) абсолютную стереохимию. Этот точный контроль имеет решающее значение для биологической активности конечного лекарственного вещества.
(2) Уникальный (Z)-N'-гидроксикарбамимидоильный фрагмент: В отличие от родственных промежуточных соединений (таких как CAS 2212021-82-2), эта молекула содержит (Z)-N'-гидроксикарбамимидоил группа на конце циклопропановой группы. Эта структура увеличивает полярность молекулы и способность к образованию водородных связей, что придает ей уникальные профили реакционной способности в последующих превращениях.
(3) Стерическая масса и жесткий каркас: Присутствие N-фенилзамещенного амида и геминального диметила Эти группы создают значительный стерический объем, в то время как включенное циклопропановое кольцо обеспечивает структурную жесткость.
2. Роль в синтезе орфорглипрона
Орфорглипрон (LY3502970), разработанный компанией Eli Lilly, является ведущим пероральным непептидным агонистом рецептора GLP-1. в расширенных клинических испытаниях для лечения диабета 2 типа и ожирения.
В многоступенчатом конвергентном синтезе орфорглипрона CAS 3047556-95-3 служит промежуточным продуктом (M-3) левозамещенного фрагмента ACI (индола). Его основные функции:
(1) Предшественник трансформации: (Z)-N'-гидроксикарбамимидоильная группа может быть преобразована посредством циклодегидратации на последующих этапах в более реакционноспособные уходящие группы, такие как оксадиазолон. фрагмент (например, преобразование в CAS 2212021-82-2) перед окончательным связыванием фрагментов.
(2) Соединительный элемент: В некоторых технологических процессах он также может выступать непосредственно в качестве электрофильного субстрата. Он подвергается нуклеофильному замещению с правым фрагментом ZCI (например, пиразолопиридином, содержащим амин, CAS 2212022-56-3) для облегчения лигирования двух сложных фрагментов и построения характерного центрального имидазол-2-она. ядро молекулы Орфорглипрона.